Alguém conhece algum addon que quando o cliente ultrapassa o espaço em disco, mande um e-mail para o cliente perguntando se ele quer mudar para um plano superior, e se o cliente clicar em um link de autorização o WHMCS faz o upgrade?

Addon, eu desconheço que tenha... Mas existe opção de você cobrar o excedente de forma automática na fatura, basta habilitar os valores no cadastro do produto, mais precisamente na aba "outros". Não seria uma boa saída também?!

Você está trabalhando com a criação automática dos planos, no WHMCS?

Sim, a criação é automática após confirmação do pagamento.