Na minha opinião as mudanças devem acontecer mas de maneira mais lentas. Não como muita empresa que hoje ta com uma logo amanhã já esta com outro e assim vai, o importante e criar um site bom, logo tipo bonito que durem muito anos com ela e depois só fazer alterações para um melhor aproveitamento da mesma porque quando construímos uma marca desde da primeira vez que o cliente viu ela já coloca na sua mente e se depois você muda o desenho já foi o cliente pensa acabou a empresa tem muitas marca por a e que só olhando a marca já sabemos qual é a empresa sem precisar do nome.

Mudar não. Evoluir sim.

As evoluções de marca mostradas pelo amigo @joaopaulo mostram a evolução dos traços de design de acordo com a cultura da época. Por exemplo, para nós que estamos numa era de "everything is cool", "internet of things" etc... o design flat, clean e responsivo são os recomendados. Há alguns anos acreditávamos que ter uma landing page grande vertical era ruim e hoje é o que mais vemos em grandes marcas com objetivos específicos de fazer o cliente converter.

 

Quando fazemos um Business Model Canvas (uma alternativa simples ao plano de negócios) podemos citar o Design como um atributo de valor ao produto. Um exemplo é o IPOD (Apple), quando  foi lançado era o dobro do preço do mercado dos outros MP3 players e ainda sim foi o mais vendido. Esse aparelho ganhou a percepção de valor com o "design" que claro, a APPLE dá aula nesse assunto.