Se você não aprende errando, você aprende como? Sendo perfeito? Não é questão de valer a pena ou não, é a realidade.
Eu, em dado momento da minha trajetória, arrisquei, fiz cagada e errei mesmo, mas aprendi a não cometer mais o mesmo erro. E continuo cometendo outros erros mesmo assim.
A grande diferença está justamente nos administradores que não persistem no mesmo erro e o que você descreveu é justamente o contrário, porque se o administrador aprende o que deve ser feito para evitar indisponibilidades, logo o site não vai ficar caindo diversas vezes.