Por ser seu primeiro servidor, talvez você deva ficar atento a quantidade de armazenamento dele. Ao citar a Choopa você listou a opção com SSD. Dependendo do que você pretende hospedar, isso pode não ser espaço suficiente.
Sempre faça backup, seja todo dia ou toda semana, mas faça. Procure adequar esta estratégia ao risco que o Data Center oferece(tenha como base o Tier, que além de disponibilidade, você pode ter uma noção do risco que seus dados serão expostos), bem como a importância dos dados que você armazena.
E se você quer liberdade para gerenciar este seu servidor, e fragmentar o mesmo para que seja possível oferecer diferentes serviços aos futuros clientes, o VmWare ESXi como S.O. pode ser uma ótima opção.