Estou enfrentando um problema semelhante. A cron roda, dá o aviso de que foram enviados x lembretes de pagamento, porém não encaminha nenhum lembrete. Já verifiquei as configurações de e-mail e funciona tanto com phpmail como smtp. os e-mail de aviso que a cron rodou chega para mim tranquilo. quando faço envio da fatura manualmente para cada cliente, ela é enviada corretamente.a geração de faturas está gerando automaticamente. Só não envia o lembrete automaticamente. alguem já teve problema semelhante?? procurei em toda a web e não achei solução. A cron ta rodando, os e-mail estão configurados... mas não ta funcionando o envio automático de lembretes de pagamento.