Olá Jorsilei. De qual Empresa você comprou o Streaming ? Pois ela que deve lhe prestar o suporte em detalhes. A Equipe do WSE prestará o suporte ao dono do servidor, pois ela não poderá prestar suporte diretamente a você sem os dados do servidor. Peça para ele abrir um chamado com a WSE relatando a dificuldade. Se isso ocorre só com sua aplicação é preciso analisar como ela esta configurada, pois de modo geral as playlists funcionam normalmente.
Existe uma atalho simples para validar sua playlist. Delete todas as playlists ou as inative, jogando para um data passada.
Deixe apenas a playlist que você quer rodar para a data corrente, reinicie a aplicação. Ele tem de rodar.
Forte Abraço!