1- No meu ponto de vista, vale a pena.
2- Aí depende do seu marketing, isso varia muito.
3- Normalmente, são as empresas maiores que conquistam os clientes, por serem as mais antigas e etc. Mas, no geral, os clientes estão indo atrás mais por conta dos preços (já que o país está uma po*** e todos querem ganhar um dinheiro extra).
4- Pra começar, é melhor com uma revenda pra primeiro você ver se vai dar certo. Se perceber que está fluindo bem, aí sim pega um servidor próprio.